Stoere highschoolbink Zak (Freddy Prinze Jr.) heeft een probleem. Het populairste meisje van de school heeft hem gedumpt voor een ander.
Weg reputatie! Dat gaat zomaar niet. Onder het motto Žer zijn meer vrouwen dan kerken` sluit hij een weddenschap af: hij kan van elk willekeurig meisje de koningin van het eindbal maken.
Dan redt hij zŽn imago, en voorkomt hij dat mevrouw de ex (Jodi Lyn OŽKeefe) het felbegeerde kroontje op haar mooie hoofd zet.
Zijn vriend Dean (Paul Walker) kiest het nietsvermoedende slachtoffer. De keuze valt op het verlegen buitenbeentje Laney (Rachael Leigh Cook).
Zij schildert. Doeken, maar niet zichzelf: make-up draagt ze niet. Uiterlijk vertoon en jongens zullen haar een zorg zijn.
Een flinke klus dus voor Zack, maar hij houdt vol en ze raken bevriend. Ondertussen begint hij echter voor haar te vallen, maar hoe reageert ze als ze zijn weddenschap ontdekt?