Het begint allemaal als de 15-jarige Lester Grimm het uit angst af laat weten bij zijn eerste afscheidskus en al snel ontdekt dat zij grote liefde een ander zoent. Zijn liefdesleven is vanaf nu gedoemd te mislukken...
Jaren later heeft Lester toch een gelukkige verhouding met de mooie en eigenzinnige Ramona.
Haar ex-minnaar blijkt de grote en zeer beroemde schrijver Dashiel te zijn. De toch al jaloerse Lester besluit hem te volgen en ontdekt dat Dashiel een groepstherapie volgt.
Onder een valse naam neemt Lester deel aan deze therapie om zo meer over Dashiel (en zichzelf?) te weten te komen...