Het begint allemaal op een avond in de bar ´McCool´s´. Drie nietsvermoedende mannen en één vrouw met een droom worden samengebracht door lust, trammelant, bingo, DVD´s en de fijnere details van woninginrichting.
In McCool´s staat Randy (Matt Dillon) achter de bar. Advocaat Carl (Paul Reiser) blijft tot na sluitingstijd en rechercheur Dehling (John Goodman) verschijnt ten tonele wanneer McCool´s een plaats delict is geworden.
Is het het lijk dat de drie mannen verenigt? Of is het de oogverblindende dame die luistert naar de naam Jewel (Liv Tyler)? Voordat de nacht voorbij is, is Jewel de enige waar de drie mannen kunnen aan denken.
Bij één van hen trekt ze in, ze doet de ander zijn (levende) vrouw over het hoofd zien en de derde zijn (overleden) vrouw vergeten. Jewel betekent meer ellende dan deze mannen aankunnen, en ze wil meer dan hen alle drie bij elkaar.