Na een reeks ongelukkige verliezen besluit de dwangmatige gokker John (Steve Buscemi) het op te geven en te proberen een ´normaal´ leven op te bouwen.
Hij verhuist en vindt werk bij een verzekeringsmaatschappij voor auto´s. Samen met Virgil gaat hij op pad om fraudeurs op te sporen, maar hij wil niet te dicht bij Las Vegas in de buurt komen.
John wordt steeds beter in zijn werk en zijn zelfvertrouwen groeit weer flink. Het wordt steeds duidelijker dat vluchten voor zijn verslaving niets oplost en als hij alles onder controle wil krijgen zal hij terug moeten keren naar Las Vegas.
John vraagt Virgil om een zaak op te lossen betreffend een stripper in Las Vegas. Virgil gaat akkoord en samen reizen ze naar Sin City