Tomcats is een hilarische film over zeven jonge mannen die een weddenschap afsluiten: de laatste vrijgezel krijgt al het geld. Zeven jaar later zijn alleen Michael en Kyle nog over en het ziet er dus naar uit dat één van hen de 2 ton aan prijzengeld gaat krijgen.
Michael is een jongen die het leven ziet als één groot feest en het woord ´verbinding´ niet eens kan uitspreken. Kyle is gewoon een enorme macho die vrouwen alleen serieus ´neemt´... in bed. Als
Michael veel geld verliest met gokken is zijn enige redding de opbrengst van de weddenschap... maar dan moet Kyle wel heel snel trouwen.