Ryan Tulley (Anthony LaPaglia), eens een veelbelovend schrijver, werkt als eenvoudig redacteur bij een reclamebureau in New York City. Samen met zijn beste vriend Levine (Eric Stoltz) verdrinkt hij ´s avonds zijn frustratie in de buurtkroeg.
Op zo´n avond ontmoet hij Natalie (Carol Feeney), een toegewijde onderwijzeres met wie hij het verbazend goed kan vinden. Wat begint als een toevallige ontmoeting eindigt in een lange nacht van alcohol, lachpartijen en passie.
Terwijl hun liefde hoogtij viert, gaat de gezondheid van Tulley achteruit. Dat drijft hem ertoe om de roman waar hij al zeventien jaar mee bezig is, af te maken.
Hij doet iets dat zijn hele leven op zijn kop zet. Hij stopt met drinken waardoor hij anders tegen het leven aan gaat kijken.