Mike (Steve Zahn) valt als een blok voor de mooie, maar zakelijke Sue (Jennifer Aniston) die in het motel van zijn ouders komt logeren.
Zijn doelloze baan in het motel geeft Mike alle tijd om de meest idiote manieren te bedenken om in haar buurt te komen.
En hoewel dat vrijwel geen effect heeft, weet hij zeker dat Sue zijn kans is om eindelijk Arizona te ontvluchten.
Als ze vertrekt naar haar vriend, de licht gestoorde maar steenrijke Jango (Woody Harrelson), koopt hij van zijn enige spaargeld een ticket om haar dwars door Amerika achterna te reizen.
Eenmaal bij Sue thuis is echter al snel duidelijk dat ze geen plaats heeft voor een dromer in haar zorgvuldig georganiseerde leventje.
Maar Mike is het type dat niet opgeeft en bereid is om heel ver te gaan om haar alsnog voor zich te winnen.