Patti Peterson (Selma Blair) is een ongelukkige dertiger in New York City, die haar droom om schrijfster te worden heeft moeten opgeven.
Toch blijft het verlangen om ooit een groot novellist te worden, helemaal als ze haar eerste liefde Brian (Patrick Wilson) - zelf een succesvol misdaadschrijver - weer ontmoet.
Die bewuste avond is ze uit met haar beste vriendin Kate (Debra Messing).
Brian is op stap met zijn vriend Murphy (Edward Burns) die weer een relatie heeft gehad met Kate.
Als de vier verhalen ophalen over vroeger, wordt Patti opnieuw verliefd op Brian. Maar ze komt tot de ontdekking dat de problemen van toen nog niet zijn opgelost.