De aantrekkelijke en zeer ambitieuze Kate (Jennifer Aniston, Friends) doet er alles aan om haar middelmatige baan bij een reclamebureau te verwisselen voor een hoge managementfunctie.
Daarnaast zet ze alles op alles om Sam te verleiden, de rokkenjager die het vooral gemunt heeft op vrouwen met een relatie. Beide projecten lijken te slagen, wanneer ze rondvertelt dat ze gaat trouwen met Nick, een jongen die ze heeft ontmoet op een bruiloft en nauwelijks kent.
Maar wanneer haar baas Nick wel eens persoonlijk wil ontmoeten, moet ze haar zorgvuldig opgezette en verzonnen verhaaltje waarmaken.
Dit zorgt natuurlijk voor een hoop paniek, zowel persoonlijk als zakelijk, waarbij Kate bijna de controle verliest.