Lenny moet 5 miljoen dollar cash afleveren bij maffiabaas Tony Thick, maar de anders zo betrouwbare Lenny komt nooit opdagen. Thick draagt de wrede Shady op om het geld te vinden.
Shady start zijn onderzoek, maar hij heeft geen idee in wat voor waanzinnige toestand hij terecht komt. Hij achterhaalt een hele groep inhalige types: Lenny´s wanhopige vrouw Sally, die niets liever wil dan zwanger worden. Zijn geldgeile minnares Eve, zijn broer Louis, die in de midlife crisis zit, zijn neuroloog Dr. Hooker, een kwakzalver eerste klas.
Iedereen zit achter het verdwenen geld aan. Wanneer blijkt dat Lenny in een afgelegen ziekenhuis in coma ligt, stormt de hele bende er naar toe om de 5 miljoen achterover te drukken.