Wanneer Chris (Ryan Reynolds) eindelijk zijn liefde durft verklaren aan zijn schoolvriendin (Amy Smart), blijft deze onbeantwoord.
Tot overmaat van ramp wordt hij door zijn uiterlijk de spot van zijn medeleerlingen.
Jaren later is Chris een succesvolle muziekproducent en het fysieke tegenbeeld van zijn "high school -jaren".
Wanneer hij terugkeert van een zakentrip, maakt het vliegtuig een noodlanding in zijn geboortestreek waar zijn jeugdvriendin nog steeds woont.
Hij besluit haar na al die jaren op te zoeken...