Wat doe je als de man van jouw leven beweert dat hij uit de toekomst afkomstig is?
Ruby (Marisa Tomei) kiest al jaren de verkeerde minnaars uit. Ruby blijkt immers te vallen voor sukkels, maar samen met haar therapeut probeert ze dat patroon te doorbreken.
Wanneer ze de slungelige, maar charmante, Sam (Vincent DŽOnofrio) ontmoet, denkt ze aanvankelijk eindelijk afgerekend te hebben met haar verleden... Tot hij haar vertelt dat hij 400 jaar terug in de tijd is gereisd om haar dood te kunnen voorkomen.
Sam komt namelijk uit de toekomst, zegt hij, en heeft het zo nu en dan moeilijk met alledaagse dingen. Ruby staat voor een verscheurende keuze: moet ze Sam geloven of is hij nog krankzinniger dan haar vorige vriendjes?