Veertiger Andy Stitzer heeft al van alles gedaan in zijn leven.
Hij heeft een goede baan in een elektronicasupermarkt, een leuk appartementje met een trotse collectie action figures.
Maar aan een ding is hij nog steeds niet toegekomen... Andy heeft nog nooit seks gehad - zelfs niet per ongeluk.
Lekker belangrijk? Nou, voor de collega´s van Andy in de winkel wel. Ze denken weliswaar dat hij een beetje maf is, maar ze beschouwen het als hun dure plicht om Andy uit de nood te helpen...
Niets werkt tot hij Trish (Catherine Keener) ontmoet, een veertig jaar oude moeder van drie kinderen.
Andy´s vrienden denken enthousiast dat het nu misschien echt gaat gebeuren... tot ze horen dat de twee minnaars een verbijsterende overeenkomst gesloten hebben!