De broers Mickey (Edward Burns, Saving Private Ryan), een ´Free minded´ New Yorkse taxichauffeur, en Francis (Mike McGlone), een materialistische effectenmakelaar van Wall Street, zijn uiterst concurrerend en verward over vrouwen als gevolg van hun vaders (John Mahoney) invloed.
Hoewel ze het bijna over alles eens zijn, hebben ze één gemeenschappelijke interesse: Mickey´s ex-verloofde Heather (Cameron Diaz, The Maks, Charlie´s Angels), de geheime minnares van Francis.
Ofschoon beide broers mooie vrouwen hebben (Maxine Bahns & Jennifer Aniston, Friends), zorgt Heather voor opschudding en onverwachte resultaten in hun eeuwigdurende rivaliteit.