Tiener Holly Hamilton (Hilary Duff) is het zat om steeds te verhuizen als haar alleenstaande moeder Jean (Heather Locklear) weer eens in een relatiecrisis zit.
Om haar een beetje afleiding te bezorgen na haar laatste mislukte relatie, bedenkt Holly het perfecte plan... ze verzint een denkbeeldige geheime bewonderaar die Jean het hof maakt om haar gekrenkte ego weer een beetje op te vijzelen.
Als de virtuele relatie echter wat meer vorm begint te krijgen, moet Holly daadwerkelijk een geschikte minnaar vinden en dus vraagt ze of de charmante en knappe oom van haar vriend (Chris Noth) niet het gezicht achter alle briefjes en cadeautjes wil zijn.
Holly moet steeds drastischer maatregelen nemen om de leugen in stand te houden en het geluk van haar moeder te beschermen.... maar wat als ondertussen de echte, perfecte man voorbij komt?