Wanneer de verlegen Sam (Rory Culkin) zijn oudere broer Rocky (Trevor Morgan) in vertrouwen vertelt dat hij flink aangepakt wordt door de irritante pestkop van school George (Joshua Peck), smeden ze samen het ultieme plan om hem voorgoed terug te pakken!
Ze nodigen George uit voor een boottripje met als doel de treiterkoning volledig te vernederen. Samen met Rocky´s vrienden Clyde en Marty (Ryan Kelley, Scott Mechlowicz) en Sam´s vriendinnetje Millie (Carly Schroeder) beginnen ze vol vertrouwen aan het spannende avontuur.
Wanneer Sam George echter leert kennen als een eenzame jongen die wanhopig op zoek is naar vriendschap en aandacht, wil hij het hele plan overboord gooien! Maar er is geen weg meer terug... alles is al in gang gezet en niemand kan voorzien welke fatale consequenties er zullen volgen!!