Katherine en haar stiefbroer Sebastian sluiten een weddenschap af: Sebastian zal Annette, de dochter van het schoolhoofd, die gezworen heeft kuist te blijven tot aan het huwelijk, ontmaagden voor het nieuwe schooljaar begint.
Omdat de ´klus´ eenvoudig lijkt is de inzet hoog, maar het kat-en-muisspel is niet berekend op échte liefde...
In deze broeierige film worden de hoofdrollen gespeeld door Sarah Michelle Gellar (I Know What You Did Last Summer, Studio 54).