Na de dood van haar vader vertrekt Yentl (Barbra Streisand) naar Polen om de Talmud te besturen.
Dit is streng tegen de regels van de Torah in waardoor ze gedwongen is zich als jongen voor te doen.
Ze ontmoet medestudent Avigdor waar ze, zonder haar ware identiteit prijs te geven, verliefd op wordt.
Avigdor heeft zijn hart verloren aan Hadass, maar hij mag van haar ouders niet met haar trouwen.
Om de twee dierbaarste personen in zijn leven samen te brengen stelt Avigdor voor dat Yentl met Hadass trouwt.
Hiermee stelt hij Yentl voor het grootste dilemma in haar leven...