Twenty Bucks volgt een briefje van 20 dollar, terwijl het van hand tot hand gaat, van het moment dat het uit de pinautomaat wordt getrokken tot het moment dat het wordt verbrand.
Onderweg speelt het bankbiljet een rol in de levens van verschillende personages, zoals een zwerver, een bruidegom, een stripper en een stel bankrovers. Hun fascinerende verhalen worden met elkaar verbonden door één ding: een briefje van twintig