De introverte, eenzame vuilnisman Simon (James Urbaniak) onderhoudt zijn depressieve moeder en zijn nymfomane zus Fay (Parker Posey).
Onlangs is Henry Fool (Thomas Jay Ryan), een nieuwe huurder, bij hen ingetrokken. Overdag schrijft Henry zijn memoires, een controversieel werk dat hij ´Confessions´ noemt.
Henry ontfermt zich over Simon en spoort hem aan poëzie te gaan schrijven. Als Simon dan in één klap beroemd wordt en ´Confessions´ totaal is afgekraakt, staat de vriendschap tussen de twee behoorlijk op de helling.