De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin.
In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.