Dit seizoen zit Charlie in een lastig parket. Rose zat altijd achter hem aan. Nu is ze getrouwd en schijnbaar onbereikbaar - en daardoor onweerstaanbaar voor onze womanizer.
Nu is het Charlie die de jacht inzet. Dit is slechts een van de vele hilarische acties van Charlie, zijn klungelige broer Alan en zijn onverstandige neefje Jake die Two and a Half Men tot de nummer 1 tv-komedie maken. Mis niet hoe Charlie aanpapt met de elegante, oudere Michelle, de makkelijke, sexy Courtney en, natuurlijk, de ietwat neurotische Rose; hoe Alan het huis van zijn vriendin afbrandt en hoe Jake zijn lichaam en (enkele) hersencellen op het spel zet voor een Jackass-film.
Stoute jongens. Foute mannen.