Mark heeft een huis, een baan en een zwangere vrouw.
Zijn oude vriend Kurt (gespeeld door singer/wongwriter Will Oldham, ook bekend als Bonnie "Prince" Billy) leidt een vrij en ongebonden leven.
Ze zijn elkaar de afgelopen jaren steeds minder gaan zien - zo gaan die dingen.
Old Joy laat hun weekendwandeling zien in de schitterende oerbossen van Cascade Mountains ten oosten van Portland, Oregon.
Zonder veel woorden proberen de oude vrienden elkaar en elkaars manier van leven weer te begrijpen en te rechtvaardigen.