Na een onverwachte breuk met zijn vriendin overtuigen de vrienden van Bobby hem zijn succes met de vrouwen om te zetten in geld als een te huren "wingman".
Ondertussen weet Kristy, wiens relatie ook onlangs is stukgelopen, geld te verdienen met het beschermen van vrouwen tegen avances van mannen.
Als Kristy en Bobby in elkaar geďnteresseerd raken, is het slechts een kwestie van tijd voordat ze ontdekken dat ze voor de tegenpartij werken.