Rick Stevens (Nat Wolff) is bereid om alles te doen wat nodig is om het hart te winnen van Nina Pennington (Selena Gomez).
Zelfs als dat betekent dat hij moet omgaan met de zoon van een gangster, een groep strippers, de geile moeder van zijn beste vriend, zijn drugsverslaafde baas, een pervers schoolhoofd, een priester met een geheim, zijn suïcidale moeder en een beschermheilige die cryptische adviezen geeft.
Niemand heeft ooit gezegd dat de liefde makkelijk zou zijn.