Een sterke cast van jonge sterren is nog maar één van de dingen die in deze hilarische topkomedie zullen opvallen! De eerste dag op zijn nieuwe school valt Cameron (Joseph Gordon Levitt - Halloween: H2O) als een blok voor Bianca (Larisa Oleynik - The Babysitter´s Club), het beeldschoon meisje van zijn dromen! Het enige probleem is dat Bianca geen afspraakjes mag maken voordat haar onuitstaanbare oudere zus Kat (Julia Stiles - Wide Awake) ook een ´date´ heeft.
Iets wat volstrekt onmogelijk is! In een poging dit probleem op te lossen selecteert Cameron de enige jongen die misschien bij Kat zou kunnen passen: een mysterieuze bad-boy (Heath Ledger) met zijn eigen slechte reputatie! Met een eigentijdse soundtrack geeft deze brutale komedie een flitsende kijk op hoe ver sommige jongens gaan voor een afspraakje!