Jimmie (Chris O´Donnel, Scent of a Woman) is de ideale vrijgezel. Een buitengewoon knappe vent met een notitieboekje vol met de telefoonnummers van aantrekkelijke vrouwen.
Maar als hij Anne (Renée Zellweger) ontmoet, weet hij dat hij de ware liefde heeft gevonden. Als hij haar uitnodigt voor een romantische avond om haar ten huwelijk te vragen, verknalt hij alles en vlucht zij.
Afgewezen en met een gebroken hart hoort hij de volgende dag dat hij 120 miljoen dollar heeft geërfd. Er zit echter wel een addertje onder het gras: om aanspraak op het geld te kunnen maken, moet hij vóór zijn 30ste getrouwd zijn en... dat is over 24 uur.
Marcos, zijn vriend, besluit hem te helpen en binnen de kortste keren kan Jimmie uit 1000 bruiden kiezen. Nu moet Jimmie écht een keuze maken!