De succesvolle, egoïstische Doug Menford (Denis Leary) is charmant maar heeft weinig klasse. Vrouwen zijn voor hem lustobjecten waar hij op mannelijke manier gebruik van maakt.
Als zijn grootmoeder overlijdt is hij de enige erfgenaam waardoor hij kans maakt op $ 1 miljoen. Echter, hiervoor moet hij, onder toeziend oog van de erg mooie maar zeer geslepen advocate Anna Lockheart (Elizabeth Hurley), 12 vrouwen die hij met een gebroken hart heeft achtergelaten om vergeving vragen.
Ze reizen samen door heel Californië en komen voor zeer hete vuren (vrouwen) te staan. De vraag is hij of hij zijn miljoen uiteindelijk mag incasseren...