Het is 1959 in New York.
De zeventienjarige Spider probeert naam te maken als leider van een bende. Dat loopt mis op de dag dat hij een koffer vol geld steelt van Casket Mike, een beruchte gangster die er niet van wakker ligt als hij een rotjong moet omleggen om zijn geld terug te krijgen.
Spider slaat op de vlucht en vindt onderdak bij de eigenzinnige Tamara. Zij is het nichtje van de legendarische maffiabaas Big Didi, een man die zelf ook een heftig verleden heeft met Casket Mike.
Bij Tamara is Spider voorlopig even veilig, maar hij is wel volkomen afhankelijk van haar. Hoewel de twee totaal verschillend zijn, krijgen ze gevoelens voor elkaar die ze nog nooit eerder voor iemand hebben gehad.
Maar dan wordt Spider ontdekt door Big Didi en biedt de oude gangster hem een deal aan: Spider kan heel veel geld krijgen als hij Casket Mike uit de weg ruimt.
Er zit wel een addertje onder het gras: als Spider de job en het geld aanneemt, mag hij Tamara nooit meer zien.
En zo staat Spider voor de moeilijkste beslissing van zijn leven: wordt hij de gevreesde misdadiger die hij altijd zo graag wilde zijn... of kiest hij voor de ware liefde?