Richie (Justin Timberlake) studeert aan Princeton en betaalt zijn studie met online gokken.
Als hij vermoedt dat hij wordt opgelicht, gaat hij naar Costa Rica om verhaal te halen bij Ivan (Ben Affleck), de eigenaar van de goksite.
Ivan herkent zichzelf in Richie en haalt hem binnen in zijn organisatie.
Als Richie ontdekt dat zijn nieuwe baas een dubbele agenda heeft, probeert hij de rollen om te draaien.
Wanneer een FBI-agent Ivan probeert te arresteren door Richie voor zijn kar te spannen, bereikt hun relatie het kookpunt.