Voordat Brandy Klark (Aubrey Plaza) naar de universiteit gaat, moet ze nog één speciale opleiding volgen.
Daarom maakt ze een to-do-list met alle seksuele activiteiten die ze is misgelopen op de middelbare school.
Maar al snel komt ze erachter dat ze het niet alleen kan, en vraagt ze haar beste vriendinnen, haar oudere zus (Rachel Bilson) en haar overspannen baas (Bill Hader) om hulp.
Tijdens het blokken voor haar seksexamens, wordt Brandy bijgestaan door een oraal gehandicapte klasgenoot (Donald Glover) en een grunge-zingende sukkel (Andy Samberg).