Max (David Schwimmer), een vrouwenverslindende sportverslaggever en Jay (Jason Lee) een door liefdesverdriet overmande schrijver, zijn elkaars beste vrienden.
Regelmatig koppelen zij elkaar aan een vrouw en deze keer is het de beurt aan Max die aan Jay´s editor, Sam (Mili Avital) wordt voorgesteld.
Al snel zijn er verlovingsplannen en trekken zij bij elkaar in. Naarmate de trouwdag nadert, begint Max te twijfelen aan de loyaliteit van Sam en besluit een test te doen; hij vraagt aan Jay om Sam te verleiden.
Jay haat het idee maar door dat hij elke dag intensief met Sam samenwerkt, wordt hij toch verliefd op haar...