Een mooie jonge vrouw moet toch geen enkel probleem hebben om echte liefde te vinden? Dat zou je denken, maar de ervaring van Kate Welles (Famke Janssen) is wel anders.
Ze is een aantrekkelijke journaliste die een artikel moet schrijven over relaties. Terugkijkend op haar ex-vriendjes concludeert ze dat haar liefdesleven een puinhoop is. De romantische missers begonnen al op het schoolplein. Op de middelbare school was er de leraar Frans. Vervolgens was er de man van wie ze helemaal niet wist dat hij een gezin had, en zo waren er nog wel een paar.
De enige uitzondering is Adam Levi (Jon Favreau). Deze ogenschijnlijk zelfverzekerde, grappige, getalenteerde schilder noemt Kate al binnen vijf minuten zijn ´vriendin´ en het gevoel is wederzijds.
Ze gaan samenwonen en het gaat lang goed, maar dan maakt Adam het uit. Kate is er kapot van, maar Adam versiert de ene dame na de andere. Dat leidt tot pijnlijke momenten wanneer de twee elkaar op dates tegenkomen en alles doen om elkaar jaloers te maken.
Adam begint zijn fout in te zien en doet zijn uiterste best om Kate terug te krijgen, maar ze wil hem niet meer. Althans, dat maakt ze zichzelf wijs.