Tim Meadows speelt als zijn favoriete Saturday Night Live-ster Leon Phelps een zachte, onvoorstelbare liefde-expert, die de relatieproblemen in de wereld op een hilarische manier probeert op te lossen!
Als Leon en zijn mooie producente (Karyn Parsons) hun radioshow verliezen door Leon zijn taalgebruik, denkt hij dat het niet erger kan worden dan het al is.
Dus wanneer hij een brief van een ex-vriendin krijgt die hem een leven vol rijkdom en geluk belooft, lijkt het weer de goede kant op te gaan en heeft hij het idee dat de ´love-machine´ weer terug in actie is.
Het enige wat Leon nog hoeft te doen is uitzoeken welke van zijn ex-vriendinnen die brief nou eigenlijk heeft geschreven! En natuurlijk, als er één ding is waar Leon verstand van heeft is dat van vrouwen... toch?
Met bijrollen van Billy Dee Williams en Will Ferrell zal The Ladies Man uw komediewensen vervullen.