Abbie en Robert (Madonna en Rupert Everett) zijn ondanks hun verschillende Hollywood-levensstijlen zeer goed bevriend en dol op elkaar.
Tijdens een onachtzame nacht verwekken zij per ongeluk een kind, waardoor hun levens nooit meer hetzelfde zullen zijn.
Omlijst met een betoverende soundtrack met onder meer haar hit ´Time Stood Still´ en de gouwe oude ´American Pie´ uit de jaren ´70 vormt Madonna in deze film een paar met de ontwapenende Rupert Everett (My Best Friend´s Wedding), met wie ze ook in werkelijkheid bevriend is.
In haar eerste filmoptreden sinds de kaskraker Evita schittert Madonna in deze verhelderende romantische komedie over het leven, de liefde en toewijding in het nieuwe millennium.