In een verhaal over vertrouwen, liefde, list en bedrog.
Jack raakt in de war wanneer hij de enige vrouw die echt aan hem gewaagd is opnieuw tegenkomt (Penelope Cruz).
Hij weet niet zeker of het nu ware liefde is of dat hij door haar gebruikt wordt om de beroemde Fountain of Youth te vinden.
Jack wordt gedwongen aan boord te gaan van de Queen Anne´s Revenge, het schip van de gemene piraat Blackbeard.
Een onverwacht avontuur begint waarvan Jack er niet over uit is welke hoofdrolspeler daarin hij meer moet vrezen: Blackbeard of de mysterieuze vrouw van het verleden.