Alfie besluit zijn lieve, goedgelovige vrouw Helena na een lang huwelijk te verlaten om zijn verloren jeugd te hervinden bij de jonge prostituee Charmaine.
Helena legt haar leven in de handen van een obscure waarzegster.
Hun dochter Sally werkt voor een galeriehouder genaamd Greg en is getrouwd met Roy, een mislukt schrijver die voornamelijk naar de buurvrouw aan de overkant loert.
You Will Meet A Tall Dark Stranger laat zien hoezeer ieder mens zich soms belachelijk maakt, enkel en alleen voor de illusie van geluk.