Het is 1965 en Bev (Drew Barrymore) is een intelligent en begaafd meisje dat er van droomt later naar New York te trekken en schrijfster te worden.
Maar als teenager in Wallingford (een arbeidersstad in Connecticut) en dochter van een politieagent en een huisvrouw, lijkt het er op dat het voor altijd bij dromen zal blijven.
Op een feestje ontmoet ze Ray Hasek (Steve Zahn), een niet al te snuggere, 18-jarige drop-out.
Bev die afgewezen werd door de jongen op wie ze smoor is, richt haar aandacht op Ray die meteen bezwijkt voor haar charmes. Enkele maanden later blijkt dat Bev zwanger is...