Foshan in het jaar 1905. De jonge Ip Man bezoekt de school van martial-arts meester Chan Wah-Shun, die hem met de grondbeginselen van de Wing-Chun techniek vertrouwd maakt.
Na zijn plotselinge dood neemt zijn collega Ng Chung-So de school over en helpt Ip man zich verder te verbeteren.
Jaren later trekt de jonge Ip Man naar Hong Kong en leert daar de oude Leung-Bik kennen, die hem nieuwe aspecten van Wing-Chun bijbrengt.
Daardoor in conflict geraakt met meester Ng en net verliefd op de dochter van burgemeester Cheung Wing-Shing komt het voor Ip Man tot een confrontatie met zijn adoptiebroer Ip Tin-Chi, die een geheim met zich meedraagt wat de hele natie kan bedreigen.