1960.
Het hart van de ijskoude maffiabaas Sam Giancana (John Turturro) smelt bij zijn ontmoeting met de blonde zangeres Phyllis McGuire (Mary Louise Parker).
Hoewel ze aanvankelijk niets voor hem voelt, wordt ze aangetrokken door zijn machtige positie en zijn compromisloze levenshouding.
Haar zusters waarschuwen haar echter, dat de relatie slechte publiciteit betekent voor hun zanggroep The McGuire Sisters.
Als FBI-chef J. Edgar Hoover zijn manschappen opdracht geeft om met Sam af te rekenen en ook de onderwereld zich tegen hem keert, wordt de liefde van Phyllis zwaar op de proef gesteld.
En dan verschijnt er ook nog een foto in de krant.