Dana Marschz is een mislukte acteur. Hij bereikte het hoogtepunt van zijn acteercarrière met een reclame voor een herpesmedicijn.
Zijn volgende carrièrestap als leraar lijkt ook geen succes. Zijn vrouw (The 40 Year Old Virgin´s Catherine Keener) haat hem, zijn studenten maken hem belachelijk en een 13-jarige schoolkrantverslaggever boort elke toneelvoorstelling die hij maakt de grond in.
Dana laat zich echter niet ontmoedigen. Als de subsidiekraan voor drama wordt dichtgedraaid, realiseert hij zich dat hij maar één kans heeft om zijn studenten te inspireren, zijn carrière te redden, zijn liefdesleven nieuw leven in te blazen, de grondwet veilig te stellen en wellicht de wereld definitief te veranderen.
Hij begint aan een nieuw avontuur met het schrijven van een nieuw en origineel verhaal voor een controversiële musical: een hedendaags vervolg op Hamlet, dat zo verschrikkelijk is dat het wel eens zou kunnen werken...