Jake is een knappe vishandelaar in het Amerikaanse Boston, die al jarenlang probeert om zijn ex-vriendin Isabella terug te krijgen.
Hij wil haar maar niet opgeven, ondanks het feit dat ze inmiddels is getrouwd met een andere man en drie kinderen heeft.
Jake´s vrienden hebben genoeg van zijn obsessieve gedrag en regelen een blind date met een prachtige Italiaanse vrouw uit North End, een gebied waar veel Italianen wonen.
Jake voelt zich tot haar aangetrokken, maar is ervan overtuigd dat zo´n vrouw nooit een man zal daten die niet van Italiaanse afkomst is.
Volgens hem zit er maar één ding op: zich voordoen als Italiaan.