De 18-jarige Ian (Josh Zuckerman) heeft nog nooit seks gehad.
Hij krijgt de kans van zijn leven wanneer een superbabe hem via internet seks belooft als hij naar Knoxville rijdt om haar te ontmoeten.
Ian besluit op het aanbod in te gaan, steelt de auto van zijn broer Rex en begint samen met zijn vrienden Lance en Felicia aan de lange rit.
Al snel blijkt dat de verhoudingen tussen de drie ingewikkeld zijn; Ian voelt eigenlijk iets voor Felicia, maar zij is op haar beurt weer verliefd op Lance.
Met de fraaie 1969 Pontiac GTO van Rex maken de drie een hilarische road trip op weg naar Ianīs ontmaagding.