De depressieve Leonard (Joaquin Phoenix) is na afloop van een pijnlijke relatie, tijdelijk weer bij zijn ouders ingetrokken.
Zijn ouders proberen hem te koppelen aan de dochter van hun zakenrelatie, Sandra (Vinessa Shaw).
Maar dan valt Leonard als een blok voor de mysterieuze en aantrekkelijke buurvrouw Michelle (Gwyneth Paltrow).
Deze heftige verliefdheid stelt Leonard voor een moeilijke keuze: volgt hij zijn hart of zijn verstand?