De excentrieke Jeffrey Mannus (John Heder) is 29 jaar oud en woont nog steeds bij zijn moeder Jan (Diane Keaton).
Hij ziet geen enkele reden om deze situatie te veranderen, maar zijn perfecte wereld komt in gevaar wanneer Jan Mert Rosenbloom (Jeff Daniels) ontmoet.
De twee worden verliefd en Jeffrey ziet zijn territorium bedreigd, iets wat hij niet zal toelaten.
Hij roept de hulp in van Nora, een singer-songwriter met anarchistische trekjes en een zwak voor hem.
Maar op het moment dat de oorlog tussen Jeffrey en Mert escaleert, gebeurt het onverwacht.
Jeffrey ontdekt tot zijn grote verbazing de volwassene in hem.