Carter Webb (Adam Brody) is al zijn hele leven lang op zoek naar de ware.
Als hij na een lange reeks mislukkingen Sophia (Elena Anaya) ontmoet, vindt hij in haar alles waar hij altijd naar zocht.
Even is hij in de zevende hemel, maar zijn geluk blijkt van korte duur.
Wanneer Sophia hem dumpt in een koffieshop in Noord- Hollywood, staat Carters leven op zijn kop. Met een gebroken hart ontvlucht hij Los Angeles.
Al snel raakt Carter verwikkeld in het leven van een gezin dat aan de overkant van de straat woont – Sarah Hardwicke (Meg Ryan) , en haar twee dochters.
Door zijn relatie met deze vrouwen, en zijn oma, groeit bij Carter langzaam het besef dat zijn stukgelopen romance niet het einde betekent, maar juist een nieuw begin...