Op de John Hughes high school wedt de knappe en populaire rugbyspeler, Jake Wyler dat hij het lelijkste meisje van de school kan veranderen in de nieuwe koningin van het eindbal.
Het lelijke eendje blijkt toch een mooie zwaan te zijn en de weddenschap komt uit...
Ook van de partij zijn het wreedste meisje van de school, drie wanhopige maagden, de zwarte jongen, de bitchy cheerleader, de domme dikke jongen, het bloedmooie meisje en natuurlijk de naakte exchange student.