Kenya McQueen (Sanaa Lathan) dacht dat zij alles had wat zij zich maar kon wensen: een succesvolle carrière, goede vrienden en een fijne familie.
Maar één ding had zij niet onder controle: haar liefdesleven. Dat verandert allemaal als zij de sexy, ruimdenkende Brian Kelly (Simon Baker) ontmoet.
Maar wanneer haar ideale man (Blair Underwood) op het toneel verschijnt, moet Kenya kiezen tussen de relatie die iedereen verwacht en de romantiek die niemand had verwacht.