Bree, een hoog opgeleide transseksuele vrouw uit Los Angeles heeft bijna het geld bij elkaar voor haar laatste geslachtsoperatie.
Plotseling krijgt ze te horen dat ze vroeger een zoon (Toby) verwekt heeft toen ze nog een man was. Toby is een rebelse tiener die met schimmige zaakjes zijn geld bijeenschraapt op de straten van New York en nu vast zit in de gevangenis.
Met tegenzin doet Bree een beroep op haar zuur verdiende spaarcentjes en vliegt naar New York om daar de borgsom voor Toby te betalen.
Ze biedt hem een rit aan naar Los Angeles. Terwijl ze onderweg wederzijds liegen en voortdurend proberen elkaar te manipuleren begeven Toby en Bree zich dwars door de binnenlanden van het continent op een onverwachte reis.