Josie Geller (Drew Barrymore) is klaar voor verandering. Als de jongste bureauredacteur bij een grote krant verlangt ze ernaar serieus genomen te worden als journalist.
Maar terwijl ze op het werk uitblinkt, is het met haar liefdesleven treurig gesteld. Ze is 25 jaar maar heeft nog nooit een fatsoenlijke relatie gehad, zelfs nog niet eens echt gezoend!
Dan krijgt ze haar eerste opdracht als journalist, waarvoor ze undercover gaat op een middelbare school. Dit levert hilarische situaties op, want naast haar opdracht ontmoet ze niet alleen een potentiële liefde maar kampt ze ook met de moeilijkheden van het volwassen worden.